Przebudowany wóz showmana na drezdeńskich łąkach nad Łabą, potocznie znany jako „Eis-Krause” (Krause Lodowy), był ich miejscem narodzin. Tam, w pubie Elbfrieden (Elbfrieden), prowadzonym przez Stowarzyszenie Ogrodników Działkowych Johannstadt, dziesięciu młodych mężczyzn, miłośników jazzu, zebrało się wiosną 1955 roku na ósmą próbę, wyposażonych w kornet, gitarę, banjo, klarnet, kontrabas, skrzypce, saksofon i prowizoryczny zestaw perkusyjny. 13 marca po raz pierwszy dołączył do nich puzon, próba przerodziła się w improwizowany koncert, a koncert w zespół. Nazwa grupy nawiązuje do miejsca: Elb Meadow Ramblers.
Do końca 1956 roku zespół grał niemal w każdy niedzielny poranek w Elbfrieden. Pianista Gert Hausmann, jeden ze współzałożycieli, przewodził zespołowi przez trzydzieści lat. We wczesnych latach na perkusji grał Karlheinz Drechsel, który później stał się znany jako Dr. Jazz i stał się definiującym głosem jazzu w NRD. Zespół był ściśle związany z raczkującym IG Jazz (Jazz Interest Group) i późniejszym klubem jazzowym Tonne w Kurländer Palais.
The Ramblers są stałymi bywalcami Festiwalu Dixieland od jego drugiej edycji. Na filmie z 1988 roku widać ich w Kulturpalast grających „St. Louis Blues” z Frankiem Bartschem na trąbce i harmonijce bluesowej. Bartsch jest zaangażowany w projekt od 1983 roku i do dziś jest ich osobą kontaktową.
Charakterystyczną cechą jest czterogłosowa sekcja dęta. Bartsch gra na trąbce i flugelhornie, Thomas Poscharsky na puzonie, Christian Patzer na saksofonie altowym i barytonowym, a Oliver Napravnik na klarnecie i saksofonie tenorowym. Z Jürgenem Umbreitem na fortepianie, Ralfem Beutlerem na gitarze, Siną Rienem na kontrabasie i Stefanem Schrammelem na perkusji, aranżacje brzmią momentami jak w pełni rozbudowany big band. W repertuarze zespołu znajduje się „Swingin' the Blues” Count Basiego, a także utwory Duke'a Ellingtona, George'a Gershwina, Louisa Armstronga, Kurta Weilla i Fatsa Wallera.
Grają tu razem amatorzy i doświadczeni profesjonaliści; niektórzy muzycy działają również w orkiestrach państwowych, filharmoniach lub zespołach jazzu współczesnego. Z okazji 60. rocznicy zespół wystąpił w Semperoper, a Klaus Wilk opisał ich historię w 175-stronicowej książce. Od 2007 roku co roku pojawiają się na targu przyrodniczym w Stadt Wehlen. Dziś Ramblers znów cieszą się grą w sali tanecznej, tańcząc Lindy Hop i swing, tak jak za dawnych lat.